Riwayat Bupati

Menurut bukti administrasi yang ada di Bagian Pemerintahan Kabupaten Trenggalek, nama-nama Bupati yang pernah menjabat di Kabupaten Trenggalek adalah :
a)    Jaman Trenggalek Awal 
1)    Sumotruno (menjabat tahun 1793 – akhir jabatan tidak diketahui)
2)    Djojonagoro (tahun menjabat tidak diketahui)
3)    Mangoen Dirono (tahun menjabat tidak diketahui)
4)    Mangoen Negoro I (menjabat tahun 1830 – akhir jabatan tidak diketahui)
5)    Mangoen Negoro II (tahun awal jabatan tidak diketahui - 1842)
6)    Arjokusumo Adinoto (menjabat tahun 1842 - 1843)
7)    Puspo Nagoro (menjabat tahun 1843 - 1845)
8)    Sumodiningrat (menjabat tahun 1845 - 1850)
9)    Mangoen Diredjo (menjabat tahun 1850 - 1894)
10)  Widjojo Koesoemo (menjabat tahun 1894 - 1905)
11)  Poerba Nagoro (menjabat tahun 1906 - 1932)

b)   Jaman Trenggalek Manunggal 
Dengan manunggalnya kembali wilayah Pembantu Bupati di Panggul dengan wilayah Pembantu Bupati di Trenggalek, Karangan dan Kampak, maka pada jaman itu Trenggalek merupakan daerah Administrasi dalam arti mempunyai wilayah kekuasaan sendiri dan tidak bergabung dengan daerah Kabupaten lainnya. Adapun Bupati yang pernah menjabat pada masa itu hingga sekarang adalah:

1)    Noto Soegito (menjabat tahun 1950)
2)    R. Latif (menjabat tahun 1950)
3)    Muprapto (menjabat tahun 1950 - 1958)
4)    Abdul Karim Dipo Sastro (menjabat tahun 1958 - 1960)
5)    Soetomo Boedi K. (menjabat tahun 1965)
6)    Hardjito (menjabat tahun 1965 - 1967)
7)    Muladi (menjabat tahun 1967 - 1968)
8)    Sotran (menjabat tahun 1968 - 1974)
9)    Much. Poernanto (menjabat tahun 1974 - 1975)
10)  Soedarso (menjabat tahun 1975 - 1985)
11)  Haroen Al Rasyid (menjabat tahun 1985 - 1990)
12)  Drs. H. Slamet (menjabat tahun 1990 - 1995)
13)  Drs. H. Ernomo (menjabat tahun 1995 - 2000)
14)  Ir. Mulyadi WR (menjabat tahun 2000 - 2005)
15)  Soeharto (menjabat tahun 2005 - ……..)